Etimologjia e toponimit Kumanovë ka për bazë një emër mesjetar kalendarik Kuman, ku sipas disa të dhënave, ky emër qyteti rrjedh nga fisi Kuman, që nga fundi i shek. XI (1094), prej viseve të Azisë të kenë ardhur dhe një kohë të kenë qëndruar në territorin e sotëm të Kumanovës. Të dhënat e para për vendbanimin Kumanovë përmenden në vitin 1519 nga shënimet e udhëpërshkruesve që gjenden në arkivat e Turqisë, edhe atë me 52 familje me rreth 300 banorë.Në shënimet dhe dokumentet historike, Kumanova përmendet në shek. XVII nga udhëpërshkruesi (kronisti) i famshëm turk Evlia çelebija. Sipas tij Kumanova në vitin 1660 shtrihej në territorin e Sanxhakut të Shkupit që ka patur më se 600 shtëpi, në mesin e të cilëve kishte xhami, teqe, medrese, hane, hamame dhe disa dyqane.
Ballkanologu dhe kronisti freng Ami Boúe, i cili e vizitoi Kumanovën në gjysmën e parë të shek. XIX, gjegjësisht me 1836, thekson se Kumanova ka patur 3000 banorë, kurse në të dhënat e konsullit austriak J. G. Han të vitit 1835, pohon se ky vend ka pasur 650 shtëpi.
***
Kumanova shtrihet në pjesën veriore të Maqedonisë, rrëzë Malit të Zi të Shkupit, mes kufirit me Serbinë në veri dhe Kosovën në përëndim.
Në pjesën përëndimore të qytetit, rrëzë maleve të Karadakut shtrihet një numër i madh i fshatrave të banuara kryesisht me popullsi shqiptare.
Malet e larta përreth dhe fusha e gjërë pjellore i japin një pamje të bukur dhe tërheqëse këtij rajoni.
Kumanova ka pozitë gjeostrategjike shumë të rëndësishme, ku kryqëzohen rrugët automobilistike që lidhin Selanikun me Beogradin, pastaj Shkupin me Qustendillin, si dhe hekurudha që lidh Athinën me Vjenën.
Kumanova lidhet edhe me disa rrugë regjionale si Kumanovë“Shkup ( Udha Shkupit ), Kumanovë-Preshevë ( Udha Preshevës ), si dhe Kumanovë-Gjilan ( Udha Gjilanit ).